高考化学总复习2烃的性质

第一部分、知识回顾

1． 烃的分类、通式和主要化学性质 分类 饱和链烃 烷烃 烯烃 不饱和链烃 二烯烃 炔烃 饱和环烃 环烷烃 结构特点 碳碳单键呈链状 碳碳双键呈链有二个碳碳双键呈链碳碳叁键呈链状 碳碳单键呈环状 分子式组 成通式 代表物 CnH2n+2 n≥1 CH4（甲烷） CnH2n n≥2 C2H4（乙烯） CnH2n－2 n≥3 CnH2n－2 n≥2 CnH2n n≥3 C3H6环丙烷 C6H12环己烷 结构式 正四面体型 键角10928 平面结构 键角约为120 H—C≡C—H 线型结构 环丙烷 状 —C≡C— 状 C4H6（1,3—丁二烯） C2H2（乙炔） 键角180 环己烷 结构简式 CH4 CH2=CH2 注意双键不能省略(CH2CH2书写错误) 环己烷 甲烷在光照条件 —— （气态）反应生成卤代烃 加成反应 —— 与H2、X2(卤素单与H2、X2(卤素单质)发与H2、X2(卤素单 质)H2O、HX（卤生加成反应 化氢）发生加成（1、2加成） 反应 化 可 燃 可燃性 火焰呈蓝色 可燃性 火焰亮有烟 （1、4加成） 可燃性 火焰明亮有浓烟 质)H2O、HX（卤化氢）发生加成反应 可燃性 火焰明亮有浓烟 可燃性 —— —— —— —— CH2=CH—CH=CH2 CHCH 环丙烷 取代反应 下与卤素单质分类 性 饱和链烃 烷烃 烯烃 不饱和链烃 二烯烃 炔烃 饱和环烃 环烷烃 氧高锰 不能使 +能使 KMnO4（H） 溶液褪色 +能使 KMnO4（H） 溶液褪色 +能使 KMnO4（H） 溶液褪色 +不能使 KMnO4 (H) 溶液褪色 +学 化酸钾 KMnO4（H） 反溶液 溶液褪色 应 （酸 性） 性 与O2 催化 氧化 加聚反应 —— —— *被氧化成醛 —— —— —— 发生加聚反应发生加聚反应生成高发生加聚反应生 生成高分子化分子化合物 合物 成高分子化合物 —— 质 高温下受热分解 —— 氢气 —— —— 稳定 热稳定性 可得乙烯、乙炔、 其它 —— —— —— 3CHCH —— 2、烃的性质

(一)烷烃

1.结构：通式CnH2n2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 2.化学性质

（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应

如：CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl（1-氯丙烷）+CH3CHClCH3（2-氯丙烷）

评注：要学会利用“等效氢”的知识判断烃基种数及一元取代产物的种数。 同一碳上的氢是等效的；同一碳上所连甲基上的氢是等效的；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

规律1：烷烃分子中等效氢的种类数与烃基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的烃基）相同。CH3-（一种），CH3CH2-（一种），C3H7-（两种），C4H9-（四种）等。

规律2：烃分子中等效氢的种类数与烃的一元取代物种类数相同。 （2）氧化反应（燃烧）

CnH2n2+3n21O2 nCO2+（n+1）H2O

评注：可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行相关的计算。 (二)烯烃

1.结构：通式CnH2n（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应

CH3CH＝CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br

评注：利用烯烃使溴水褪色，鉴别烷烃和烯烃，也可将烷烃中的烯烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。

（2）容易发生氧化反应

燃烧：CnH2n+32nO2 nCO2+nH2O

被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。

评注：利用烯烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。掌握烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，根据被氧化后的产物反推出烃的结构式。

（3）发生加聚反应

如： (三)炔烃

1.结构：通式CnH2n2（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳叁键中有两个键很活泼容易断裂，因此炔烃的性质不稳定。 2.化学性质

（1）容易与H2、Br2、H2O、HX等发生加成反应

如：CH3C≡CH+2Br2CH3—CBr2—CHBr2

评注：利用炔烃使溴水褪色，鉴别烷烃和炔烃，也可将烷烃中的炔烃杂质除去。利用加成反应制备卤代烃。掌握1mol碳碳叁键与1mol碳碳双键与H2、Br2发生加成反应时的定量关系不同，前者是1:2。后者是1:1。

（2）容易发生氧化反应

燃烧：CnH2n2+3n21O2 nCO2+（n-1）H2O

被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。如：CH≡CHCO2+H2O

评注：利用炔烃使酸性高锰酸钾褪色，鉴别烷烃和烯烃，但不可利用此法将烷烃中的烯烃杂质除去。

（3）发生加聚反应

如： (四)苯及其同系物

1.结构：通式CnH2n6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 2.化学性质

（1）易发生取代反应

在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。

评注：发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子或原子团（-Br、-NO2、-SO3H等）取代。

（2）较难与H2等发生加成反应

如：

（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应

如：

评注：由于受苯环的影响使苯环侧链的烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基。

可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。

3.石油和煤的加工及主要产品 石油 加工方法 分馏 常压分馏 减压分馏 原料 原油 原理 用蒸发和冷凝的方法，把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。 用减小压强的方法，以降低重油中各成分的沸点并将各成分分离。 在加热的条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃。 在催化剂作用下，进行裂化。 溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 润滑油、凡士林、石蜡、沥青、石油焦 主要产品 重油 裂化 热 裂 化 重油 催 化重油 裂化 汽油和甲烷、乙烷、乙烯和丙烯 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯、丁二烯 裂解 重整 煤 干馏 含直链烷 烃的石油在高温下，深度裂化。 分馏产品(含石油气) 直馏汽油 煤 在一定的条件下，把直链烃 的分子结构重新进行调整， 使它们转化成芳香烃或带汽油 支链的烷烃异构体。 隔绝空气加强热。 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气

第二部分、例题分析

【例1】（2010天津卷，3）下列鉴别方法可行的是

2A．用氨水鉴别Al3+、Mg2+和Ag+ B．用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO24和CO3

－

C．用核磁共振氢谱鉴别1－溴丙烷和2－溴丙烷

D．用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CH＝CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO

【例2】（2010山东卷，12）下列叙述错误的是

A．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3

溶液除去

【例3】(09全国)现有乙酸和两种链状单烯烃混合物，其中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是 （ ） A.(1a) B.

73a C.6(1a) D.12(1a) 4713

【例4】（2010上海卷，10）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是

A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯

C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸

【例5】目前深圳城市居民所使用的燃料主要是管道石油液化气，2006年开始逐渐改用天然气。液化石油气的主要成分C3H8，天然气的主要成分是CH4。它们的燃烧反应如下：C3H8＋5O2

3CO2 +4H2O CH4＋2O2

CO2＋2H2O

（1）根据以上化学方程式判断：燃烧相同体积的管道石油液化气和天然气，消耗空气体积较大的是 。

（2）燃烧石油液化气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是 进风口（填增大或减小），如不作改进可能产生的不良结果是 。

（3）石油液化气中除含有丙烷外，还有少量乙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：

熔点（℃） 沸点（℃） 乙烷 －183.3 －88.6 丙烷 －189.7 －42.1 丁烷 －138.4 －0.5 试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道石油液化气火焰很小，并且呈断续状态的原因是 。

【例6】环丙烷可作为全身麻醉剂，环丙烷是重要的有机溶剂，下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式，键线式和某些有机化合物的反应式（其中Pt，Ni是催化剂）

CH2H2CCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br－CH2－CH2CH(CH3)－CH2－BrCH2结构简式H2C键线式BrBr

①

H2Ni

Ni373KH2②

H2③

Pt573KKMnO4H+

COOH ④

OMn2+

回答下列问题：

（1）环烷烃与 是同分异构体；

（2）从反应①~③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是 （填名称），判断依据为 ；

（3）环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为 (不需注明反应条件).

（4）写出鉴别环丙烷和丙稀的一种方法。试剂 ；现象与结论 ；

【例7】（2010天津卷，8）（18分）

H2O / HⅠ．已知：R－CH＝CH－O－R′  R－CH2CHO + R′OH

+（烃基烯基醚）

烃基烯基醚A的相对分子质量（M r）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：

⑴ A的分子式为_________________。

⑵ B的名称是___________________；A的结构简式为________________________。 ⑶ 写出C → D反应的化学方程式：_______________________________________。 ⑷ 写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式： _________________________、________________________。 ① 属于芳香醛；② 苯环上有两种不同环境的氢原子。 Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（H3CCCH）的一条路线如下：

⑸ 写出G的结构简式：____________________________________。 ⑹ 写出① ~ ④步反应所加试剂、反应条件和 ① ~ ③ 步反应类型：

序号 ① ② ③ ④ 所加试剂及反应条件 反应类型 ——

第三部分、课后习题

一、选择题（每小题只有一个选项符合题意） 1、下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：

A．2，2，3，3一四甲基丁烷 B．2，3，4一三甲基戊烷 C．3，4一二甲基己烷 D．2，5一二甲基己烷 2、含有2～5个碳原子的直链烷烃沸点和燃烧热的数据见下表：

根据表中数据，下列判断错误的是 A.正庚烷在常温常压下肯定不是气体 B.烷烃燃烧热和其所含碳原子数成线性关系 C.随碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高

D.随碳原子数增加，烷烃沸点和燃烧热都成比例增加

3、现有Wg某不饱和链烃R（R分子中只含单键和双键），R能与VL（标准状况）氢气恰好完全反应，生成烷烃。若R的相对分子质量为M，阿伏加德罗常数为NA，则lmol R中

含有双键数目为 A. WVNA／22.4M B. MVNA／22.4W C. WV／22.4M D. MV／22.4W 4、右图表示4—溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

A．①④ B．③④ C．②③ D．①② 5、工业生产苯乙烯同是利用乙苯的脱氢反应：

针对上述反应，在其它条件不变时，下列说法正确的是 A．加入适当催化剂，可以提高乙苯的转化率

B．在保持体只一定的条件下，充入较多的乙苯，可以提高乙本的转化率 C．在加入乙苯至达到平衡过程中，混合气体的平均相对分子质量在不断增大 D．仅从平衡移动的角度分析，工业生产苯乙稀选择恒压条件优于恒容条件

6、化学家们合成了如右图所示的一系列的星烷，如三星烷、四星烷、五星烷等。下列说法

正确的是

A．它们之间互为同系物 B．六星烷的化学式为C18H24

三星烷 四星烷 五星烷

C．三星烷与丙苯互为同分异构体，四星烷与 互为同分异构体 D．星烷的一氯代物均只有2种，而三星烷的二氯代物有4种 7、右图是石油分馏塔的示意图， a、b、c三种馏分中 A．a的沸点最高 B．b的熔点最低

C．c的平均分子量最大 D．每一种馏分都是纯净物 8、下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 ．．

A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种

9、由CO2、CH4和C2H4组成的混合气在同温同压下与CO的密度相同。则该混合气体中CO2与CH4的质量比为

A．4∶3 B．3∶4 C．33∶16 D．16∶57 10、科学家最近合成了一种烃，根据分析，绘制出了该烃分子的球棍模型(如图)，关于该烃的下列说法正确的是 A．该烃分子中含有极性键，故易溶于水。

B．分子中碳原子所处的位置都相同。C．该烃的一卤代物只有一种结构。 D．分子中只有C—C单键，没有C＝C双键

11、高温下丁烷完全裂化生成四种气体，将混合气体用溴水处理后，剩余气体的平均分子质量为21.6，则原四种混合气体的平均分子质量是

A、21.6 B、27.6 C、29 D、36.4 12、煤是工业的粮食，石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是

A．石油含有C5~C11的烷烃，可以通过石油的分馏得汽油 B含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物

D煤中含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来

二、非选择题

13、测定有机物中碳和氢的质量分数，常用燃烧分析法，用氧化铜为催化剂，在750℃左右使有机物在氧气流中全部氧化成CO2和H2O；分别用装有固体NaOH和Mg(ClO4)2的吸收管吸收CO2和H2O。某课外活动小组，设计利用下图所示装置制取纯净干燥的乙烯，并测定乙烯分子中碳、氢原子的个数比；甲为燃烧管，当乙烯和氧气通过时，由于催化剂的存在而不会发生爆炸，乙烯被氧化成CO2和H2O。请回答下列问题：

（1）整套装置的连接顺序（按气流方向从左到右填写仪器的接口字母）：

(不考虑吸收空气的CO2或H2O)

A接 ， ______接______，________接 ， 接 ， 接J…

（2）烧瓶中的试剂是浓硫酸和酒精，浓硫酸的作用是: ； （3）实验时应使烧瓶中溶液的温度迅速升至170℃，原因是 ； （4）乙装置的作用是 ，丙装置的作用是 ； （5）若实验前后，丁增重ag、戊增重bg，则测得乙烯分子中C、H原子的个数比

为 ；

（6）若测得的比值偏高，导致这种误差的可能的原因是 ；

A.乙烯中混有少量的乙醚（C2H5OC2H5） B.乙烯进入燃烧管时，含有少量的水蒸气 C.乙烯中混有少量的CO D.乙烯进入燃烧管时，含有少量的CO2

（7）若仍用此装置测定某烃A的化学式。经测定：丁增重4.5g、戊增重8.8g，

则A的最简式为 ； 14、蒽（

如下图所示：

）与苯炔（

）反应生成化合物X（立体对称图形），

＋

苯炔 蒽 X

（1）蒽与X都属于____________。

a. 环烃 b. 烷烃 c. 不饱和烃 .

（2）苯炔的分子式为_____________，苯炔不具有的性质是_____________。

a. 能溶于水 b. 能发生氧化反应 c. 能发生加成反应 d. 常温常压下为气体

（3）苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是（ ）

a．它的对位二元取代物只有一种 b．它的邻位二元取代物只有一种 c．分子中所有碳碳键的键长均相等 d．能发生取代反应和加成反应 （4）下列属于苯的同系物的是 （填字母符号）

CH=CH2

CH3 A B C D

(5) 能起加成反应，也能起取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是（ ）

是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式:

。 15、（2010上海卷）丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称。写出B的结构简式。

3）写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。

A通入溴水： A通入溴的四氯化碳溶液：

4）烯烃和NBS作用，烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用，得到的一溴代烯烃有 种。

CH=CH2

第四部分、答案与解析

例题答案与解析

1、C解析：Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1—溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2—溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。 2、A解析：烯烃使溴水褪色的原理是加成反应，苯使溴水褪色的原理是萃取，故A说法错误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油来自石油的分馏，可用作航空燃料，也可用于保存Na，故C说法正确；乙酸和乙醇的酯化反应是取代反应，乙酸乙酯的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2CO3反应， 故可用饱和Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。 3、 C 解析：乙酸的化学式为C2H4O2，而单烯烃的通式为CnH2n，从化学式可以发现两者中,C与H之间的数目比为1:2,质量比为6:1，碳氢的质量分数一共为1-a,其中碳占

6(1a)。 74、C解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。 5、（1）石油液化气；（2）减少；燃烧的热量被过量的空气带走；（3）丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅。

6、（1）同碳原子数的烯烃（或相对分子质量相同的烯烃）

（2）环丙烷；反应温度最低

（3）

HBrBr

（4）酸性高锰酸钾溶液

使酸性高锰酸钾溶液褪色的是丙稀，不褪色的是环丙烷。

7、解析：(1) (2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：

。

(3)C→D发生的是银镜反应，反应方程式为：

CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O

(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，有：

。

(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，

第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br2加成，第④步是卤代烃的消去。 答案：(1)C12H16O (2) 正丙醇或1—丙醇

(3) CH3CH2CHO2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH42Ag3NH3H2O

(4)

(6)

序号 ① ② ③ ④ 所加试剂及反应条件 ，△ H2，催化剂（或Ni,Pt,Pd）浓H2SO4,△ 反应类型 (5)

还原（或加成反应） 消去反应 加成反应 Br2（或）Cl2 NaOH，CH3CH2OH，△课后习题答案

题号 答案 1 D 2 D 3 A 4 B 5 D 6 A 7 C 8 B 9 C 10 C 11 C 12 D 13、（1） D E B C F G H I J

（2） 催化剂、脱水剂 （3）减少副产物乙醚的生成 （4）干燥乙烯 净化乙烯

（5） 9b:44a （6） CD （7） C2H5

14、（1）ac （2）C6H4 ad （3）bc （4） D

（5） D

n

15、1）

；2）

；3）A属于烯烃，其通入溴水：红棕色褪去且溶液

分层；其通入溴的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。